La Soledad Dolorosa llegó a la Parroquia de Sta. Eulalia procedente de la capilla de San Antón, que existió en tiempos pasados en la calle que hoy lleva su nombre, y en el lugar que hoy ocupa la Academia de Artillería de Segovia. Esta imagen fue trasladada a la iglesia de Sta. Eulalia por pertenecer esta capilla a dicha feligresía en el momento de su desaparición.
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| Academia de Artilleria, en la Calle San Francisco
La imagen de la Santísima Virgen Dolorosa, figura por primera vez en el cortejo procesional del Santo Entierro del Viernes Santo, bajo la autorización del Obispo de Segovia, Excmo. y Rvdmo. Sr. D. Manuel de Castro y Alonso. Este hecho se produce en el año 1921. Desde mediados de 1927 a marzo de 1928, se confeccionó la Corona-Aureola que se pone a la Santísima Virgen Dolorosa en las fiestas principales. La construyó el joyero segoviano d. Daniel Riopérez, autor también de la Corona de la patrona de la ciudad La Virgen de la Fuencisla. En el año 1933 se arregló la mesa del Altar de la Soledad Dolorosa y el piso de su capilla por el feligrés y cofrade D. Manuel Gómez, a sus expensas y como fondo de la hornacina hay un lienzo representativo del monte calvario, pintado por el feligrés y cofrade D. Julio López.En el año 1940 se confeccionó y bordo la cola que después en el año 1945, se unió al manto, quedando como hoy pude contemplarse en el transcurso del novenario en honor a la Virgen de la Soledad Dolorosa, ya que en el año 1996 se confeccionó un nuevo manto (por parte de las Clarisas de Zamora), que lució en la procesión de ese mismo año, y que desde entonces se le viene poniendo a la imagen de la Soledad todos los Viernes Santos
Todos los bordados de los mantos que luce y ha lucido la Soledad Dolorosa han sido costeados por toda la feligresía de Sta. Eulalia y donativos recibidos. (Destacan los donativos del año 40, para confeccionar y bordar la cola, de la Camarera 1ª de Honor "Doña Carmencita Franco" y del Hermano Mayor Honorario "General Varela"). Durante los años 2001 y febrero de 2002 se renovó el chasis de la carroza, dejando aquellas partes más bonitas para su rehabilitación y posterior colocación sobre la nueva carroza. El resultado fue bastante espectacular, quedando prendados de esta obra la mayor parte de los feligreses. En el año 1993 se recuperó el tradicional Vía Crucis que se celebraba por las calles del barrio.
Este año salió por primera vez el Santo Cristo de la Juventud. Dos años más tarde se confeccionaron unas andas para portar dicha imagen y que así tuviera una iluminación adecuada. En la tarde del Viernes Santo la Hermandad cofradía participa junto al resto de cofradías y hermandades de Segovia en la "Procesión de los Pasos" en el trayecto de la carrera oficial para a continuación dirigirse hacia su barrio. Una vez allí es especialmente emotivo el canto de la Salve popular, a la que han acudido un gran número de devotos de Nuestra Madre La Soledad. Se hace el silencio y comienza el canto que entre los diversos sentimientos de los devotos hace encogerse el alma, y pone los pelos de punta. Al acabar la Salve la banda de cornetas y tambores de la cofradía desfila ante la imagen, despidiéndola hasta el año siguiente. Preceden a la banda la escolta de la Hermandad que acompañó a la imagen durante los traslados del Jueves y Viernes Santos, a continuación pasa la banda y la multitud rompe en aplausos para aquellos que con sus acordes acompañaron a la cofradía.
Dos años más tarde deja de procesionar el paso de Jesús atado a la columna, ya que está deteriorado y habría que restaurarle para evitar males mayores. Acompañan a la imagen la banda de cornetas y tambores de la Hermandad-cofradía así como un número pequeño de cofrades Este mismo año y con motivo de la celebración de la Solemne novena en honor de la Soledad Dolorosa la imagen estrenó un nuevo manto, bendecido por el Excmo. y Rvdmo. Sr. D. Luis Gutiérrez, Obispo de la diócesis de Segovia, en el transcurso de la celebración del solemne novenario en honor a Ntra. Sra. de los Dolores (Viernes de Dolores, 29 de marzo). Dicho manto confeccionado por las Religiosas Clarisas de Zamora fue costeado por suscripción popular y donativos de los feligreses. Actualmente luce esta verdadera maravilla en la "Procesión de los Pasos" que se celebra el Viernes Santo. En el año 1996 la Junta de la Hermandad de la Dolorosa, con motivo de la celebración del 75 aniversario de la salida en procesión de la imagen de la Soledad Dolorosa (y como acto menor), decide cambiar la idea original y realizar en vez de un Vía Crucis penitencial una procesión, que fue "bautizada" como la de Los 5 misterios, ya que en ella se celebran los cinco misterios dolorosos del santo rosario (La oración en el huerto, la Flagelación, la Coronación de espinas, Jesús con la cruz a cuestas y la Crucifixión), haciendo altos en el camino en los que los devotos rezan cada uno de los misterios. En esta procesión participan tres pasos "Jesús atado a la columna", "El Santo Cristo de la Juventud"(Siglo XVII, que se encontraba en la capilla de la luz y que fue utilizado con anterioridad como cristo guia en los funerales parroquiales) y la "Virgen Dolorosa" (siglo XVII, no siendo esta la imagen que procesiona el Viernes Santo y que es conocida popularmente como la "Morenita").Algunos estudios hechos por historiadores de esta ciudad afirman que podría ser que esta talla fuese obra de uno de los seguidores de la escuela de imaginería castellana de Gregorio Fernández, aunque no queda constancia escrita de este hecho. Estos estudios se basan en algunas características típicas de la talla, tales como son la boca entreabierta, y con una pulcritud y fineza exageradas de los dientes y la lengua, las manos en las que se pueden observar las uñas perfectamente diseñadas y delimitadas…
En el año 1928 se erigió canónicamente en la Iglesia Parroquial de Sta. Eulalia la Hermandad de la Soledad Dolorosa, Cofradía del recogimiento, con 120 cofrades de ambos sexos, siendo en la actualidad un número cercano a los 1000 hermanos cofrades. En este mismo año la religiosa del Hospital de esta capital, Sor Ángela hizo el dibujo para el bordado del manto de la Virgen, siguiendo las indicaciones del Excmo. Sr. Obispo de Segovia D. Manuel de Castro. La ejecución del primer bordado y los llevados a efecto posteriormente, son obra de las religiosas del Convento de Santa Isabel. Este mismo año y en el mes de Abril, más concretamente, el Sr. Obispo impuso la Corona-Aureola a la Imagen de la Soledad Dolorosa. Por tal motivo se celebró una solemne función religiosa y en ella predicó el Muy ilustre Sr. D. Fernando Sanz Revuelta, Magistral de la Santa Iglesia Catedral. El manto de la Soledad está bordado en seda, oro, y multitud de perlas y piedras, constituyendo una verdadera joya representativa del sentir popular de esta cofradía. Aparecen entrelazados en su parte alta, los escudos de España y Segovia, coronados por el emblema de los Dolores (el corazón y las siete espadas), y en la parte baja del manto el escudo de la Parroquia, todo el orlado por una greca rameada con los atributos de la pasión intercalados. En el delantal lleva también bordados en oro y piedras dos Cruces Laureadas y el Anagrama de la Virgen con la Corona Real. En la procesión del Santo Entierro del Viernes Santo de 1944 la Hermandad-Cofradía presentó el Hábito de los Hermanos Cofrades, consistente en túnica negra, capa y cíngulos blancos y caperuza negro con el escapulario de la cofradía, que lleva grabada en su parte anterior la cara de la Soledad Dolorosa, con la inscripción "Cofradía de la Soledad Dolorosa", y en la posterior el escudo de la parroquia, Cruz y Palma entrelazadas y una corona sobre ellas, sobre el título de Parroquia de Sta. Eulalia
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